Sustitución Nucleofílica Alifática

La sustitución nucleofílica alifática es una de las reacciones clave en la síntesis orgánica. En este video, estudiaremos una de las reacciones típicas de los halogenuros de alquilo: la sustitución nucleofílica alifática.
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En este video, estudiaremos una de las reacciones típicas de los halogenuros de alquilo: la sustitución nucleofílica alifática.

Supongamos que tenemos un halogenuro de alquilo, como el bromuro de metilo (CH3Br) y lo hacemos reaccionar con hidróxido de sodio (NaOH) en un medio alcohólico, que funciona como disolvente para que pueda ocurrir la reacción. Como resultado, se obtiene el metanol (CH3OH), que es un alcohol, y bromuro de sodio (BrNa). Lo que hicimos en esta reacción fue sustituir el bromo del sustrato original por un grupo oxhidrilo. Esto es lo que llamamos una reacción de sustitución. Esta reacción se da cuando reactivos ricos en electrones, llamados nucleófilos, atacan al núcleo de carbono.

Podemos escribir la reacción en forma general (R-W +Z- = R-Z +W). R representa una cadena alifática que tiene un sustituyente (W) a la que llamaremos sustrato, y la tratamos con un nucleófilo (Z-). Como resultado de la reacción, obtenemos a la cadena con el nuevo sustituyente y el grupo saliente de la reacción (W).

La sustitución nucleofílica alifática es una de las reacciones clave en la síntesis orgánica. Los tres factores claves son el sustrato, el nucleófilo y el disolvente, donde ocurre la reacción. A su vez, el sustrato está compuesto por dos partes: el grupo alquilo y el grupo saliente. Los nucleófilos se caracterizan por ser bases, relativamente fuertes, mientras que los grupos salientes son bases débiles.

Algunos de los nucleófilos más comunes son oxhidrilos, mediante los cuales obtendremos alcoholes, alcóxidos, con los que obtendremos éteres, cianuros, con los que obtendremos nitrilos, y también algunos halogenuros, como el Ioduro. Los grupos salientes más comunes son los halógenos presentes en los halogenuros de alquilo. Pero también hay otro grupo saliente: los sulfonatos. De la buena elección que tengamos entre los nucleófilos y los grupos salientes, dependerá el éxito que tengamos en una síntesis orgánica.

En el próximo video, Sustitución nucleofílica II, estudiaremos los mecanismos mediante los cuales pueden ocurrir estas reacciones.

Ximena Fatima Andrade Quispe MUY BIEN GRAX
Yemmy Paredes Pizarro Good
hace 12 meses - Responder | Me Gusta (0) | Reportar abuso
Milagros Gutierrez Chacaltana necesito nada