Adición Nucleofílica en Aldehídos y Cetonas

En este video veremos cómo el grupo carbonilo rige la química de los aldehídos y cetonas. Veremos la reacción típica de los aldehídos y cetonas: la adición nucleofílica.
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En este video, veremos cómo el grupo carbonilo rige la química de los aldehídos y las cetonas.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica. Entre este tipo de reacciones se encuentran:

1) La adición de reactivos de Grignard. En este caso se hace reaccionar el grupo carbonilo (C=O) con el reactivo de Grignard (R-MgX), un compuesto organometálico. La adición se produce sobre el grupo carbonilo, obteniendo en un primer momento una molécula de tipo (R-C-OMgX). Si luego la tratamos con agua (H2O), obtenemos un alcohol (R-C-OH).

2) La adición de cianuros. Si tratamos un aldehído o cetona con un grupo cianuro, en un medio ácido, obtenemos un compuesto de tipo OH-C≡CN.

3) Reacción de Tollens. Es una de las reacciones más importantes para diferenciar a los aldehídos de las cetonas. En este caso, se trata un aldehído con el reactivo de Tollens (Ag(NH3)2+), para obtener un grupo carboxilo y plata (Ag). Lo que se ve en esta reacción es que en el tubo de ensayo se forma un espejo de plata. Esta reacción no ocurre cuando tratamos cetonas.

4) Condensación aldólica. En esta reacción se combinan dos moléculas de aldehído, o dos moléculas de cetona, para formar un β-hidroxialdehído o una β-hidroxicetona. Esto se realiza en un medio alcalino. Si el aldehído o cetona no poseen un carbono α, no hay ninguna reacción.

Una de las características importantes de las cetonas es que están en equilibrio con los enoles, que son estructuras con un grupo oxhidrilo unido a un doble enlace, es decir que hay un equilibrio ceto-enol. Este tipo de equilibrio entre isómeros es muy rápido y se denomina tautomería. En este caso en particular, es una tautomería ceto-enólica, y el equilibrio se encuentra desplazado hacia la forma cetónica, que es la más estable.

En este video, hemos visto brevemente las propiedades químicas de los aldehídos y las cetonas.

En los próximos videos seguiremos estudiando la química de los compuestos orgánicos.

afra Buenas tardes. Antes de nada felicitarle por el vídeo. Me gustaria que me explicaran paso por paso la reaccion entre el reactivo de fehling (sullfato de cobre) y una glucosa. Se ve que el glucido reduce el cobre, tornando el reactivo de fehling de color rojo. A su vez, la glucosa se oxida. El caso es que he encontrado la reaccion por internet pero en todos los casos incompleta y mal explicada. Me gustari entender bien el proceso ya que es una reaccion que se utiliza a menudo para detectar glucosa en una disolucion, pues esta torna de azul a rojo el licor de fehling. Muchas gracias! Atentamente, Afra