Obtención y Características de los Alquinos

Los alquinos son moléculas muy reactivas. En este video estudiaremos la obtención de los alquinos, sus estructuras, reacciones y el carácter ácido de los mismos.
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En este video, seguiremos estudiando la química de los alquinos.

En el video anterior (Alquinos I), hemos visto que los triples enlaces carbono – carbono (C≡C) es el grupo funcional de los alquinos. Este triple enlace es insaturado, lo que convierte a los alquinos en moléculas muy reactivas.

Los alquinos poseen orbitales sp, híbridos, lo que hace que los átomos que se enlacen con estos orbitales posean una estructura lineal, como en el caso del etino (H-C≡C-H) que posee enlaces de 180º. Esto también ocurre en alquinos más grandes, como en el caso del propino (H-C≡C-CH3).

La obtención de los alquinos es a través de la generación del triple enlace. Un método es la deshidrohalogenación de dialogenuros de alquino. Si tomamos un dihalogenuro de alquino, en el que los halógenos estén en dos carbonos adyacentes, y lo tratamos con una base, como el hidróxido de potasio (KOH), en solución alcohólica, obtendremos, en primer lugar, un alqueno halogenado. Si queremos deshacernos del segundo halógeno, debemos trabajar con una base más fuerte, como por ejemplo, el amiduro de sodio (NaNH2), y obtendremos el triple enlace.

Al igual que lo que ocurre con los alquenos, las reacciones de los alquinos son las reacciones de adición electrofílica. A los alquinos se les puede adicionar hidrógeno, halógenos o bien halogenuros de hidrógeno. La principal diferencia con los alquenos es que se consumen 2 moléculas de reactivo por cada triple enlace.

Los alquinos además presentan algunas reacciones de ácido-base, ya que el hidrógeno que está enlazado a un carbono con triple enlace es ligeramente ácido. Sin embargo, se debe tener en cuenta que es ácido muy débil y solamente reacciona con bases considerablemente fuertes. Por ejemplo, si tenemos el etino (H-C≡C-H) y lo hacemos reaccionar con una base muy fuerte, como por ejemplo el sodio metálico (Na), obtendremos como producto el acetiluro de sodio (HC≡C- + Na-) y medio mol de hidrógeno (1/2 H2).

En este video hemos estudiado la obtención, estructura y reacciones de los alquinos, comparamos algunas de estas propiedades con las de los alquenos y vimos la importancia de la estructura en la química orgánica.

Luis Ferney es muy buena esta pagina