Características de los Fenoles

En este video, estudiaremos los fenoles. Aprenderemos su fórmula, sus propiedades físicas y químicas, formas de preparación y reacciones.
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Los fenoles son compuestos de fórmula general Ar-OH, donde Ar representa la parte aromática. La diferencia con los alcoholes es que posee el grupo hidroxilo unido directamente al anillo aromático.

El miembro más sencillo de esta familia es el fenol, que es un benceno que tiene el grupo OH. Como dijimos, los fenoles y alcoholes contienen el grupo hidroxilo, por lo que ambas familias se asemejan en cierto grado. Por ejemplo, ambas se pueden convertir en éteres. Sin embargo, en la mayoría de sus propiedades van a diferir notablemente y por lo tanto tienen que ser clasificados como familias diferentes.

Veamos las propiedades físicas. Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión y tienen un punto de ebullición bastante elevado; por lo tanto, tienen capacidad de formar puentes de hidrógeno. El fenol tiene cierta solubilidad en agua pero la mayoría son insolubles.

Industrialmente, una de las formas de preparar el fenol es mediante la reacción de clorobenceno con hidróxido de sodio a temperaturas muy altas (350°C) y presiones elevadas (300 atm). Esta reacción nos da como producto una sal y luego, mediante el ácido clorhídrico, obtenemos el fenol. Sin embargo, en la actualidad casi todo el fenol se obtiene mediante la oxidación de un compuesto que se llama cumeno, que es un alquilbenceno. Éste se trata con oxígeno y se obtiene el hidroperóxido de cumeno. Si a su vez, a esta molécula la tratamos con peróxido de hidrógeno en un medio ácido, obtenemos finalmente el fenol más acetona.

La química de los fenoles es muy rica y variada. Entre todas las reacciones podemos encontrar:

1) La formación de sales: si tenemos un fenol y lo tratamos con hidróxido de sodio, vamos a obtener la sal, más agua. Es decir que el fenol se comporta como un compuesto ácido.

2) La formación de éteres: si tratamos a un fenol con un halogenuro de alquilo en un medio alcalino y en presencia del calor, vamos a obtener un éter.

3) La formación de ésteres: si tratamos a una molécula de fenol con cloruro de benzoilo, por ejemplo, y trabajamos en un medio alcalino, vamos a obtener el benzoato de fenilo.

4) Sustitución nucleofílica aromática. El grupo OH es un grupo activante y nos va a dirigir a los sustituyentes en posiciones orto/para. Un ejemplo de esto es la nitración: si nosotros tratamos al fenol con ácido nítrico diluido vamos a ver que se sustituye en la posición para y además vamos a tener el sustituyente en la dirección orto. Lo mismo va a pasar cuando realicemos la sulfonación: vamos a tener las reacciones, en este caso con ácido sulfúrico, y los sustituyentes van a quedar en posiciones orto y para.

5) Bromación, es decir, la reacción con bromo. Si nosotros tratamos al fenol con bromo vamos a obtener un producto que va a estar sustituido por todos lados.

En este video vimos que los fenoles son compuestos que al tener el grupo OH directamente unido al anillo aromático posee propiedades muy diferentes a las de los alcoholes comunes.

blancaediliacorrales@hotmail.com que le aplico a una base de un muro para que no suba la umedad ala pared
Borys Vidal Mollo Flores quiero clases por online con en el video
Borys Vidal Mollo Flores deberia de aber mas clases de todo tipo de experimentos y tambien seria que vayan a colegios para dar clases particulares