Alquenos III

En el video Alquenos I, estudiamos qué son los alquenos y su nomenclatura, y en el video Alquenos II estudiamos su obtención. En este video, estudiaremos algunas de las reacciones químicas de estos compuestos.

A diferencia de lo que ocurre con los alcanos, los alquenos son muy reactivos. Esto se debe a que poseen dobles enlaces. Se pueden adicionar muchos reactivos a los átomos de carbono unidos a los dobles enlaces. En estas reacciones, llamadas de adición, el reactivo se descompone y una parte se combina con un átomo de carbono, y la otra parte con el otro átomo de carbono. Las reacciones de adición más comunes son:

1) Adición de halógenos: supongamos que tenemos una molécula de alqueno genérica (RCH=CHR) y lo tratamos con un halógeno (X₂). Este halógeno ataca al doble enlace y genera otra molécula (R-CHX-CHX-R), con un átomo de halógeno en cada uno de los átomos donde estaba el doble enlace. Esta reacción sólo ocurre con los halógenos cloro (Cl) y bromo (Br). Con el flúor (F), la reacción es demasiado explosiva, y con el iodo (I), la reacción es demasiado lenta, por lo que esta adición no funciona bien.

2) Adición de hidrógeno, o hidrogenación catalítica: es una reacción que sirve para preparar alcanos. Supongamos que tenemos una molécula de alqueno genérica (R₂C=CR₂) y lo tratamos con hidrógeno (H), sobre platino (Pt) o paladio (Pd), metales que actúan como catalizadores. El hidrógeno ataca el doble enlace y genera el alcano correspondiente (R₂CH-CHR₂).

3) Adición de hidrácidos: supongamos que tenemos un alqueno (RCH=CR₂) y lo tratamos con un hidrácido (HX), que atacará al doble enlace. Obtenemos el siguiente producto: RCH₂-CXR₂. Por qué no obtenemos otro producto, como RCHX-CHR₂? No obtenemos esta reacción debido a la regla de Markovnikov, que indica que el hidrógeno se adiciona a aquel carbono que tiene mayor número de átomos de hidrógeno. Esta regla se cumple siempre, salvo cuando se haga reaccionar ácido bromhídrico y un alqueno en presencia de peróxido. Por ejemplo (CH₃CH=CH₂ + HBr), en presencia de peróxido, nos da (CH₃CH₂CH₂BR).