Alcanos III

En este video aprenderemos la nomenclatura de los alcanos ramificados, es decir, cómo se los nombra.

En el video anterior, Alcanos II estudiamos la nomenclatura de alcanos ramificados sencillos, es decir, con un número pequeño de átomos de carbono.

Para poder nombrar los alcanos ramificados más complejos, debemos seguir una serie de reglas, de forma tal de no tener que memorizar un número muy grande de nombres de compuestos.

Supongamos que queremos nombrar un compuesto de estructura CH₃-CH-CH₂-CH₂-CH₃, con una ramificación en el segundo carbono de CH₂-CH₃, es decir, que tiene 2 cadenas. Las reglas de nomenclatura afirman que lo primero que debemos hacer es identificar la cadena principal, la cual tiene el mayor número de átomos de carbono. En este caso, tenemos una cadena con 5 átomos de carbono. Pero también podemos elegir un recorrido en la estructura que corresponde a 6 átomos de carbono, siendo ésta la cadena principal. Una vez que la elegimos, debemos numerar los átomos de esa cadena. Para esto, tomamos como regla que las cadenas laterales estén siempre ubicadas en el átomo con el número más chico. En este caso, la cadena lateral está enlazada al 3er átomo de carbono. Para nombrar la molécula, la cadena lateral se nombra antes que la cadena principal. Esta cadena tiene un solo átomo de carbono, es decir, que deriva de la molécula de metano, por lo que en este caso reemplazamos la terminación –ano por la terminación –il. Además, la cadena lateral se nombra indicando en qué átomo de la cadena principal se encuentra. De manera que esta molécula se denomina 3-metil hexano. Hexano corresponde a que su cadena principal tiene 6 átomos de carbono.

A continuación, veremos qué sucede con moléculas más complejas. Tomemos el caso de una molécula con una cadena de 6 átomos de carbono, en donde el 2do átomo posee 2 ramificaciones CH₃ y el 4to átomo tiene una ramificación CH₂-CH₃. La estructura se completa, como siempre, con átomos de hidrógeno. En primer lugar, debemos identificar la cadena más larga, en este caso, una cadena de 6 átomos de carbono. En segundo lugar, numeramos los carbonos, empezando por el extremo en el cual la ramificación más cercana se encuentra en el carbono número 2. En esta estructura tenemos dos tipos de ramificaciones, dos iguales entre sí, derivadas del metano, y una más larga, derivada del etano. Para nombrar cadenas laterales distintas, las ordenamos por orden alfabético. En el caso de esta molécula, comenzamos nombrando el etil. Luego seguimos por los dos metilos. El nombre de la molécula es entonces: 4-etil-2,2 dimetil hexano. El 4 corresponde al número de átomo de carbono en el que se encuentra el etil. El 2,2 corresponde a que los metilos se encuentran en el átomo número 2, agregándose el prefijo di- por tratarse de dos átomos de carbono. Finalmente, hexano corresponde a que la cadena principal está compuesta por 6 átomos de carbono.

Conociendo las reglas de la nomenclatura, podemos escribir una estructura en base al nombre. Tomemos como ejemplo el 3-isopropil-2,5 dimetil heptano. Lo primero que debemos hacer es dibujar la cadena principal, correspondiente a 7 átomos de carbono, y numerarlos. Luego ubicamos los radicales o cadenas. 3-isopropil nos indica que en el átomo de carbono número 3 se enlaza un propano unido por el átomo central. En los carbonos 3 y 5 tenemos grupos metil. Como siempre, esta estructura se completa con átomos de hidrógeno de forma tal de que los átomos de carbono tengan 4 enlaces en total.

En este video hemos aprendido las reglas para nombrar los alcanos ramificados. En el próximo video, Alcanos IV, aprenderemos sobre la estructura y reactividad de este tipo de compuestos.