Ácidos carboxílicos I

De todos los compuestos orgánicos que muestran alguna acidez considerable, los ácidos carboxílicos son los más importantes. Estas sustancias contienen al grupo carboxilo que puede estar unido a un hidrógeno, a un grupo alquilo o un grupo arilo.

Las propiedades del grupo carboxilo son siempre las mismas, independientemente del grupo al que se haya unido. La mayoría de los ácidos carboxílicos tienen nombres comunes que provienen de sus orígenes. Por ejemplo, el ácido fórmico que proviene del veneno que tienen las hormigas. Otro ácido es el ácido acético, al que comúnmente llamamos vinagre.

Sin embargo, los nombres sistemáticos también existen y se nombran de la forma habitual, es decir, tenemos que buscar la cadena más larga que contenga al grupo carboxilo. Se van a nombrar igual que los alcanos pero en lugar de la terminación “-ano”, terminan en “-anoico” y anteponemos la palabra ácido. Por ejemplo, el ácido pentanoico o el ácido dos metilbutanoico.

Las estructuras de los ácidos hacen que las moléculas sean polares y por lo tanto van a poder formar puentes de hidrógeno. Esto va a hacer que los puntos de ebullición sean bastante altos y mayores que el de los alcoholes, ya que pueden formar dos puentes de hidrógeno por cada molécula. La solubilidad va a ser parecida a la de los alcoholes.

Industrialmente, estos ácidos se obtienen a partir de la oxidación catalítica con oxígeno de diversos hidrocarburos o del acetaldehído. Los ácidos carboxílicos aromáticos, como el ácido benzoico o el ácido ftálico, se preparan por la oxidación de alquilbenceno

En el laboratorio podemos obtenerlo también mediante oxidación, pero en este caso, de alcoholes primarios. Vamos a tratar al alcohol primario con un oxidante fuerte y obtenemos el ácido carboxílico. Además podemos hacer reaccionar a los alquilbencenos también con un oxidante fuerte y obtendremos un ácido carboxílico aromático, el ácido benzoico.

Otra de las formas de obtención es a partir de la hidrólisis de nitrilos. Es decir que si a un nitrilo lo tratamos con agua en un medio alcalino, obtenemos directamente nuestro ácido carboxílico, más amoníaco.

Todos estos métodos son importantes pero siempre que se pueda se va a utilizar la oxidación, ya que es la forma más económica.